Síle var fyrst uppgötvað af Evrópubúum árið 1520 þegar leiðangur undir stjórn landkönnuðarins Ferdinands Magellans sigldi þangað.  Í kjölfarið sendi Spánn her þangað sem tók yfir svæðið og stærstur hluti Síle varð nýlenda Spánar allt fram á upphaf 19. aldar þegar Síle braust undan valdi þeirra. Má segja að lýðræði hafi ríkt í Síle síðan með stuttum hléum.

Árið 1970 sigraði Salvador Allende í kosningum í Síle og varð fyrsti marxíski leiðtoginn til að vinna lýðræðislegar kosningar í Suður-Ameríku.  Vonuðust landsmenn til að Allende gæti bætt slæm lífskjör þeirra.

Þremur árum síðar hafði ástandið þó versnað. Þá gerði yfirmaður hersins Augosto Pinochet uppreisn. Þann 11. september hélt Allende sína lokaræðu til landsmanna áður en hann tók eigið líf.

Pinochet ríkti í landinu með aðstoð hersins allt til ársins 1988 er hann tapaði í kosningum. Pinochet stjórnaði með harðri hendi og var talinn hafa tekið marga af sínum andstæðingum af lífi án dóms og laga. Tíu árum síðar var Pinochet kærður fyrir glæp gegn mannkyninu en dó árið 2006 áður en málið komst lengra.